Nasce da una famiglia di industriali tessili, cotonieri; terminati gli studi in legge con la laurea viene mandato dal padre negli Stati Uniti per impratichirsi nell’industria del cotone e della meccanica tessile (1951). Lavora nelle catene di montaggio di carde, ring (filatoi continui ad anello), telai, oltre che alla borsa cotoni di Wall Street. Dopo un anno di permanenza torna e, all’inizio del 1952, comincia il suo lavoro nell’industria di famiglia in Brianza. Nell’estate del 1952, dopo la morte del padre, si trova a gestire l’impresa.
Nel 1957 si presenta l’opportunità di partecipare alla fondazione della prima società di supermercati in Italia, iniziativa di Nelson Rockefeller. Caprotti continua tuttavia il suo lavoro nel tessile e solo nel 1965 comincerà a occuparsi dei supermercati a tempo pieno. Rockefeller tre anni prima aveva ceduto la maggioranza dell’azienda alla famiglia Caprotti. La catena assume la denominazione di Esselunga. Negli anni viene creata una catena di 140 punti di vendita e alcuni grandi centri alimentari, tutti centralizzati riforniti da un centro di distribuzione unico: grandi negozi con reparti dedicati ai vari specifici settori, frutta e verdura, gastronomia, vini.
Bernardo Caprotti nel 1996 patteggia 9 mesi di condanna per tangenti alla Guardia di Finanza, più una multa (pari appunto all’importo della tangente pagata alla Guardia di Finanza).Il 21 settembre 2007 a Milano, presenta il suo libro, Falce e carrello. Nel gennaio del 2010 riceve una laurea honoris causa in architettura all’università La Sapienza di Roma. Il 23 dicembre 2013, all’età di 88 anni, rassegna le dimissioni da tutte le cariche aziendali.
L’11 aprile 2013 Bernardo Caprotti ha ufficializzato la donazione alla Pinacoteca Ambrosiana di un dipinto su tavola del XVI secolo, acquistato nel gennaio 2007 da Sotheby’s per 440 000 dollari. Si tratta di un volto di Cristo attribuito al pittore Gian Giacomo Caprotti, artista noto come il Salaino o Salaì, ragazzo di bottega, allievo, modello e amico di Leonardo da Vinci. Secondo le analisi di Maurizio Zecchini ed Ezio Buzzegoli pubblicate in un volume edito da Marsilio Editori, il quadro sarebbe un ritratto del Salaì realizzato da Leonardo stesso. Questa tesi ha scatenato le reazioni della comunità scientifica: Maria Teresa Fiorio, Giulio Bora e Pietro Marani hanno affermato: “È un’opera di alta qualità, ma non ha il vigore, la plasticità, la forza di Leonardo”. Di diverso avviso Franco Buzzi, prefetto della Biblioteca Ambrosiana, che lascia il compito a una ricerca storico-artistica.
Muore il 30 settembre 2016 presso la Casa di Cura Capitanio di Milano, a una settimana dal suo novantunesimo compleanno.